生姜的生物学特性及资源利用
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第四节 生姜中的二苯基庚烷类化合物

新鲜生姜和干姜均含有二苯基庚烷类化合物。二苯基庚烷类化合物是一类具有1,7-二取代苯基并以庚烷骨架为母体结构的化合物总称,按其结构可分为线性(linear diary l-heptanoid,LD)二苯基庚烷类化合物和环状二苯基庚烷类化合物。自1885年Vogel首次报道从姜黄属植物分离得到姜黄素以来,至今已发现并确立结构的天然线性二苯基庚烷类化合物(LD)共67个。此类化合物主要存在于姜科植物中,如山姜属的高良姜、益智、云南草蔻、草豆蔻、节鞭山姜、柱穗山姜,生姜属的生姜,姜黄属的姜黄、泰国莪术、丛毛姜,艳山姜属瓷玫瑰,豆蔻属香豆蔻、疣果豆蔻。另外也从其他科中发现了LD,比如胡桃科胡桃楸,桦木科毛赤杨、红桤木、日本桤木,槭树科日光槭,苦苣苔科袋鼠花,箭根薯科老虎须等。

生姜中的二苯基庚烷类化合物主要是天然线性二苯基庚烷类化合物,但何文姗等从生姜中也提取到了环状二苯基庚烷类化合物(图2-4),属多酚类物质。

图2-4 环状二苯基庚烷类化合物结构

国内外很多学者都对生姜中的5类线性二苯基庚烷类化合物展开了研究,这5类二苯基庚烷类化合物的化学结构式如图2-5所示。

图2-5 线性二苯基庚烷类化合物(1~5)结构

国内外的多项研究发现二苯基庚烷类化合物具有抗炎、保肝、抗氧化和抗肿瘤等作用。二苯庚烷类化合物在结构上具有酚羟基、羟基或烯烃等还原性基团,因此具有抗氧化活性。同时,杨雷香等研究发现,生姜中存在的二苯基庚烷类化合物(1~5)均能有效地清除体外稳定的DPPH自由基,其中化合物5的活性相对最强,这是生姜具有抗氧化性的物质基础之一。

此外,二苯基庚烷类化合物还具有一定的抗炎作用。Chun KS等从益智中分离出益智酮A和益智酮B,实验表明两种化合物在体外对前列腺素和白细胞三烯的合成具有强烈的抑制作用。发现两种化合物对诱导型环氧化酶(COX-2)和诱导型NO合酶(iNOS)以及被施以肿瘤启动剂12-o-十四烷酰佛波醋酸酯-13(TPA)的小鼠皮肤中肿瘤坏死因子(TNF)-a mRNA的表达具有抑制作用,是通过抑制NF-JB活性起作用的,NF-JB在调节促炎症反应酶类和细胞活素类的表达中起着关键性的作用。Yamazaki等研究发现LD的抗炎作用的部分原因是其可抑制上皮细胞上可诱导的黏附分子的表达以及白细胞和内皮细胞的黏附。

综合来看,生姜中的二苯庚烷类化学成分具有抑制前列腺素和白细胞三烯合成的生物活性,以及抗真菌、抗氧化和预防癌症等生物活性。