马其顿王国的衰落
相比亚该亚人，位于希腊多山的西部地区、好战而顽固的埃托利亚人，更早地进入了与马其顿人敌对的状态。由于重要的德尔斐神谕所位于埃托利亚联盟境内，所以早从古风时期就存在的所谓“安菲克提昂联盟”（Amphictyonic League，字面上是“邻居间的同盟”之意）这一建立在宗教活动请求神谕的基础上的泛希腊同盟组织，其实由该地把控。希腊各地的城邦或城邦联盟都在安菲克提昂联盟中拥有重大事务上的投票权，尽管这一联盟并不存在军事或公共资金上的直接管辖权，但在外交和政治声望层面上，它仍有重大的影响力。因此在腓力二世开始向希腊扩张时，马其顿曾相当重视与安菲克提昂联盟的关系。出于同样的原因，实际上控制着德尔斐神谕所的埃托利亚联盟非常希望能够借这个地利合理化其政治诉求。正如同加拉太入侵中，安提柯二世的卓越表现使他成为马其顿之王一样，埃托利亚联盟在加拉太入侵中的出色表现，也使得他们试着借此寻求希腊世界的认同并进而向东扩张。
克里蒙尼德斯战争之前，埃托利亚人已经控制了奥佐利安—洛克里斯（Ozolian Locris）、奥塔河畔的赫拉克利亚（Heraclea-on-Oeta）、多洛皮亚（Dolopia）、埃涅尼亚（Aeniania）、多利斯（Doris），以区区一个邦联在安菲克提昂联盟中保有了6票投票权。事实上到这时，传统上从马其顿南下希腊的陆上通路，即经过温泉关的色萨利沿海道路，已经完全被埃托利亚联盟切断，以至于马其顿军队在进入希腊南部时必须取海路。
在克里蒙尼德斯战争中，尽管埃托利亚联盟并没有参战，但他们显然在中立的同时对马其顿人抱有敌意，同时继续巩固他们在中希腊的控制——依旧能够通过增加在安菲克提昂联盟中的投票权体现出来。到公元前245年，埃托利亚联盟正式邀请全希腊城邦参加德尔斐的索特里亚节庆（Soteria，即“救星”节庆之意）。这个节庆纪念的，是公元前279年加拉太入侵中埃托利亚军队成功对抗加拉太军队、捍卫德尔斐的事迹。埃托利亚联盟以自己而非安菲克提昂联盟的名义发出这一邀请，正式表明了其对德尔斐与安菲克提昂联盟的控制。这种对图谋中希腊霸权的公开宣示，使得亚该亚联盟与埃托利亚联盟进入敌对状态。中希腊的皮奥夏联盟也被亚该亚联盟拉拢，与埃托利亚人开战，但这最后导致埃托利亚人全面入侵皮奥夏。阿拉图斯和亚该亚军队没能及时与皮奥夏联盟会合，使得皮奥夏军队在喀罗尼亚城下遭受了失败，并使得皮奥夏联盟沦落至埃托利亚联盟的控制范围中。
在所有这一切事情发生时，马其顿人扮演的角色是极为尴尬的。亚该亚联盟在伯罗奔尼撒，埃托利亚联盟在希腊中部，托勒密海军在爱琴海上，肆无忌惮地瓜分着马其顿的势力范围，而安提柯只能选择坐视。再加上埃托利亚人在喀罗尼亚的胜利，以及亚该亚人夺取科林斯，马其顿王国在希腊的霸权已经支离破碎。此后直到安提柯二世在公元前239年去世为止，他都只能利用外交上的手段，设法延缓对手们的扩张。
托勒密海军在安德罗斯海战后暂时中止了积极活动，对马其顿而言这算是少有的利好消息。安提柯试着借助与埃托利亚人结盟，来牵制亚该亚在伯罗奔尼撒的行动，但双方的合作远未达到产生明显效果的地步。伯罗奔尼撒重镇阿尔戈斯，作为少数仍亲马其顿的城邦之一，成为双方争夺的要点。在这个关口，安提柯王朝实际上的缔造者——安提柯二世离世。正如他的绰号“戈纳塔斯”（“老兵”），他在统治国家上已驾轻就熟，但马其顿面临的局势需要一系列新政策、新做法来改善王国的境况。
继位的马其顿新王——德米特里乌斯二世，早在安提柯去世前近二十年就开始被安提柯用心培养，积累统治经验。尽管没有证据表明安提柯正式确立了他共治国王的身份，但就实际而言，德米特里乌斯的地位应该与此相差无几。也正因如此，两人间的权力交接相当顺利。
德米特里乌斯二世统治下的马其顿，已在色雷斯、皮奥夏等传统意义上的马其顿影响力边缘区域被完全挤出去；对优卑亚、伊庇鲁斯、色萨利等邻近地区的控制仍属稳固，但在伯罗奔尼撒和雅典，马其顿王国的控制岌岌可危。在德米特里乌斯上位后，由安提柯二世推动的亚该亚与埃托利亚联盟间的敌对关系终止。很快，德米特里乌斯二世就被迫与这两个老对手开战。从公元前239年至公元前235年，这场被称为德米特里乌斯战争的交锋在几个至关重要的战场——中希腊、阿尔戈斯和雅典爆发。大部分时候，德米特里乌斯通过提供雇佣军支持其盟友，直到公元前236年，德米特里乌斯直接入侵了皮奥夏，并恢复了马其顿在此地的控制。
在德米特里乌斯战争的尾声，埃托利亚在西部给德米特里乌斯二世造成了巨大的困扰。伊庇鲁斯长久以来并不严格算是一个王国，著名的皮洛士大王只是其中莫洛索伊人（Molossian）的国王，整个伊庇鲁斯严格来说是一个松散的联盟，只有在皮洛士这样的强势君主面前，才会以推举共主的方式承认某一个人的统治。在皮洛士及其继承者统治了数十年后，这种松散的君主制终于走向终点。伊庇鲁斯的国内革命推翻了埃阿喀得斯（Aeacides）世系的统治，并使伊庇鲁斯成为一个共和国。但缺乏一个强有力的领导人显然使得由许多部族和城邦联合组成的伊庇鲁斯无力维持团结，皮洛士时期被并入伊庇鲁斯的安菲洛基亚（Amphilochia）、安布拉西亚（Ambracia）等城市都背离了伊庇鲁斯，转而投入埃托利亚联盟的怀抱。不仅如此，埃托利亚借由伊庇鲁斯内乱带来的虚弱，开始在阿卡纳尼亚西部大肆扩张。
伊庇鲁斯的内乱和埃托利亚人在这里的军事威胁，德米特里乌斯二世无法坐视不理，但他此时没有实力直接干涉这里的局势。因为在同一时间，马其顿安宁许久的北方边境出了问题：达尔达尼亚人开始南下。在此后数十年里，达尔达尼亚人都频繁地威胁马其顿北部，公元前229年前后，达尔达尼亚人甚至在战场上击败了一支马其顿军队。
德米特里乌斯本人显然分身乏术，难以干涉阿卡纳尼亚与伊庇鲁斯。于是他做出了冒险的决策：引入伊利里亚人。德米特里乌斯求助的对象是伊利里亚的阿尔迪安王国（Ardiaei）。很快，以举国进行海盗活动著称的伊利里亚人就对希腊西部各沿海城市展开了暴风骤雨般的劫掠。在公元前229年的帕克索斯（Paxos）海战中，伊利里亚人的海盗船队击败了亚该亚、埃托利亚的联合舰队，这也成为这两个邦联在军事上的最后合作。
德米特里乌斯的决策最终被证明是一个灾难性的选择，伊利里亚人的入侵不仅使得埃托利亚联盟和亚该亚联盟的扩张受阻，各战场国大受其害，还为罗马人干涉希腊世界提供了口实。最终在公元前228年，罗马人在第一次伊利里亚战争中大获全胜，在伊利里亚建立了自己的落脚点，并因击败伊利里亚人获邀参加公元前228年的科林斯地峡奥运会。这一系列事件一定程度上为将来罗马共和国在希腊的扩张与插手提供了正当性。
在公元前229年德米特里乌斯二世本人突然去世结束其短暂的11年统治时，马其顿王国的处境比起安提柯二世去世时更加糟糕：皮奥夏联盟在他去世后立即重新倒向埃托利亚；伯罗奔尼撒半岛的局势毫无进展；马其顿对伊庇鲁斯的控制不复存在；而北方边境的蛮族入侵愈演愈烈；在西方，罗马人终于在亚得里亚海东岸获得了第一个立足点。各方面的威胁接踵而至，马其顿王国犹如站在悬崖的边缘。
目前并没有明确的证据能够证明，德米特里乌斯二世死于对达尔达尼亚人的战败，但有一点毋庸置疑：德米特里乌斯二世的死算得上突然。在他去世时，他的儿子、未来的腓力五世只有10岁，显然无法正常履行统治职责。在这种情况下，安提柯王室旁系的一位成年成员成为摄政王。这位日后被称为安提柯三世“多森”（AntigonusⅢ Doson）
的摄政，是安提柯二世同父异母的兄弟，德米特里乌斯“公正者”（Demetrius the Fair）之子。
安提柯三世。其短暂的统治为安提柯王朝的连续困境画上一个句号，如果他的统治能更长久一些，马其顿人或许能更好地应对罗马共和国的军事扩张
这位过渡时期的统治者获得权力时，面临的局面比德米特里乌斯二世继位时更为急迫。刚刚在战场上获胜的达尔达尼亚人，仍在其酋长隆加卢斯（Longarus）的领导下，劫掠马其顿境内各处。而在安提柯三世即位后不久，埃托利亚人的扩张终于向北扩展到了色萨利。在公元前225/224年的安菲克提昂联盟投票中，色萨利的投票权已被埃托利亚联盟掌控。在伯罗奔尼撒，阿尔戈斯、赫米昂内（Hermione）、菲留斯（Phlius）以及埃吉纳（Aegina）的僭主纷纷在公元前229年后被迫下台，诸城邦或并入或加入亚该亚联盟。但也正是在这个时间点上，马其顿王国开始迎来反击的机会。飞速扩张的埃托利亚联盟和亚该亚联盟彼此间的利益冲突越来越明显，在帕克索斯之战后，两个联盟分道扬镳已经不可避免。安提柯三世野心勃勃，指望在此时发起反击。他在多个方向上开始了积极的行动：首先他击败并驱逐了达尔达尼亚人，随后立即南下，在色萨利突袭了埃托利亚军队，继而深入多利斯劫掠埃托利亚联盟的城市。通过这一系列行动，他恢复了马其顿在色萨利的地位，并稳固了王国的北方边界。
公元前227年，安提柯三世还有余裕组织了一次对小亚细亚西南部卡里亚地区的远征，成为自安提柯二世统治晚期以来，马其顿第一次海外远征。在结束远征回到佩拉后，他还顺手解决了国内的反对派，并正式被推选为马其顿国王，停用了摄政的头衔。在精力充沛的安提柯三世稳定了各个方向的局势后，最让他困扰的只剩下伯罗奔尼撒。就在这时，一个来自麦加罗波利斯的外交使团来到佩拉，给他带来了他最盼望的礼物——马其顿重新踏足伯罗奔尼撒半岛的机会。